第163章 琐碎(第2/2 页)

的为五元杂环和六元杂环；稠杂环中普遍存在的是苯环与单杂环稠合和杂环与杂环稠合。根据所含杂原子的种类和数目，单杂环和稠杂环又可分为多种。

常见杂环化合物的分类和名称见表13-1。

表13-1常见杂环化合物的结构、分类和名称

杂环化合物的名称包括杂环母环和环上取代基两方面。取代基的命名原则与前述基本一致。杂环母环的命名采用译音命名法。译音命名法是根据IUPAC推荐的通用名，按外文名称的译音来命名，并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。例如：

①杂环上有简单取代基时，以杂环为母体，将环编号以注明取代基的位次，编号一般从杂原子开始。含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子的杂原子编为1，并使其余杂原子的位次尽可能小；如果环上有多个不同杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号。

当只有1个杂原子时，也可用希腊字母编号，靠近杂原子的第一个位置是α-位，其次为β-位、γ-位等。例如：

②当环上有复杂取代基或官能团时，常将杂环当做取代基来命名。例如：

③稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同，但有少数稠杂环有特殊的编号顺序。

在呋喃、噻吩、吡咯分子中，由于杂原子的未共用电子对参与了共轭体系（6个π电子分布在由5个原子组成的分子轨道中），使环上碳原子的电子云密度增加，因此环中碳原子的电子云密度相对地大于苯中碳原子的电子云密度，所以此类杂环称为富电子芳杂环或多π电子芳杂环。

杂原子氧、硫、氮的电负性比碳原子大，使环上电子云密度分布不像苯环那样均匀，所以呋喃、噻吩、吡咯分子中各原子间的键长并不完全相等，故芳香性比苯差。由于杂原子的电负性强弱顺序是：氧＞氮＞硫，所以芳香性强弱顺序是：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。

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